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Formacion de un nucleosido



agosto 16, 2022

Adenina

Un nucleósido consiste en una base nitrogenada unida covalentemente a un azúcar (ribosa o desoxirribosa) pero sin el grupo fosfato. Un nucleótido está formado por una base nitrogenada, un azúcar (ribosa o desoxirribosa) y de uno a tres grupos fosfato.

NucleósidoNucleótidoComposición química Azúcar + Base. Un nucleósido consiste en una base nitrogenada unida covalentemente a un azúcar (ribosa o desoxirribosa) pero sin el grupo fosfato. Cuando el grupo fosfato del nucleótido se elimina por hidrólisis, la estructura que queda es el nucleósido.

Los nucleótidos son los componentes básicos de los ácidos nucleicos (ADN y ARN). Un ácido nucleico contiene una cadena de nucleótidos unidos mediante enlaces covalentes para formar una columna vertebral de azúcar-fosfato con bases nitrogenadas salientes. Por ejemplo, el ADN contiene dos cadenas de este tipo que giran una alrededor de la otra en la famosa forma de doble hélice. Las dos cadenas de la doble hélice se mantienen unidas a lo largo de su longitud mediante enlaces de hidrógeno que se forman entre las bases de una cadena y las bases de la otra.

Nucleósido trifosfato

ResumenLa investigación sobre la química prebiótica y los orígenes de los ácidos nucleicos y las proteínas se ha centrado tradicionalmente en uno u otro. Sin embargo, si los nucleótidos y los aminoácidos coexistieron en la Tierra primitiva, sus interacciones mutuas y su reactividad deberían considerarse explícitamente. Aquí nos propusimos investigar la formación de nucleótidos/nucleósidos mediante simples reacciones de deshidratación de los bloques constitutivos (azúcar, fosfato y nucleobase) en presencia de diferentes aminoácidos. Demostramos la formación simultánea de enlaces glicosídicos entre ribosa, purinas y pirimidinas en condiciones suaves sin catalizadores ni reactivos activados, así como el intercambio de nucleobases, además de la formación simultánea de isómeros de nucleótidos y nucleósidos a partir de varias nucleobases. Se observan claras diferencias en la distribución de los productos de glicosilación cuando está presente la glicina. Este trabajo demuestra que las redes de reacción de nucleótidos y aminoácidos deben tenerse en cuenta al explorar la aparición de redes catalíticas en el contexto de la evolución molecular.

Síntesis de nucleósidos

La polimerización de los ácidos nucleicos en biología utiliza los 5′-nucleósidos trifosfatos (NTPs) como sustratos. La disponibilidad prebiótica de los NTP no se ha resuelto y se han estudiado otros derivados de los nucleósidos-monofosfatos (NMP). Sin embargo, este último enfoque requiere un cambio de química al pasar a la biología. Aquí mostramos que el diamidofosfato (DAP), en una configuración de amidofosforilación-hidrólisis de un solo paso, convierte los NMPs en los correspondientes NTPs a través de amidofosfatos de 5′-nucleósidos (NaPs). La mezcla cruda de NTPs resultante es aceptada por las polimerasas proteicas y ribozimas como sustratos para la polimerización de ácidos nucleicos. Esta fosforilación también opera a nivel de los oligonucleótidos permitiendo la ligadura mediada por ribozimas. Este protocolo de un solo paso para la generación simultánea de NaPs y NTPs sugiere que la transición de la fosforilación prebiótica y la oligomerización a una polimerización enzimática procesiva puede ser más continua de lo que se había previsto.

Nucleósido de pirimidina

ResumenLos nucleósidos y nucleótidos son importantes biomoléculas. Tras la propuesta de Gilbert (Nature 319:618, 1986) de un «mundo de ARN», se han sugerido varios procesos para la formación de nucleósidos (a partir de nucleobases y ribosa) y la polimerización de nucleótidos. También se han señalado problemas relacionados con la formación del ARN. Los componentes del ARN son las nucleobases, la ribosa y el fosfato. La ribosa tiene cinco isómeros conformacionales o conformadores, cada uno de los cuales puede reaccionar con una nucleobase. En la vida, sin embargo, sólo se utiliza la forma β-furanosa de la ribosa. Curiosamente, cuando una nucleobase reacciona con la ribosa en una solución acuosa, sólo una pequeña cantidad de nucleósido con un componente de β-ribofuranosa es detectable en los productos totales. Así, la hipótesis del mundo del ARN ha llegado a un punto muerto. Aquí, resumimos los puntos importantes en la síntesis de nucleobases y ribosa. También describimos la formación selectiva de nucleósidos y tocamos la síntesis de nucleótidos en un solo paso.

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