Formacion de esteres a partir de fenoles

Fórmula del éster

Los ésteres de la cerveza se forman por las reacciones de los ácidos orgánicos y el alcohol creados durante la fermentación. Esta reacción provoca la esterificación de los alcoholes, incluido el más abundantemente creado, el etanol, así como otros alcoholes superiores o «de fusel». El tipo de éster que se forma depende del tipo específico de alcohol implicado en la esterificación. Los ésteres más abundantes son los «acetatos», lo que significa que utilizan una molécula de ácido acético (conocida como acetil coenzima A) como parte de su proceso de esterificación y otros no utilizan esta misma sustancia química acetil coenzima A, como catalizador, sino que utilizan otras.

Los ésteres más significativos que se encuentran en la cerveza son el acetato de isoamilo, que se parece a la gota de plátano o de pera, el acetato de etilo, que es ligeramente afrutado o parecido al disolvente, el caprilato de etilo, que da un carácter similar al de la manzana, el caproato de etilo, parecido al de la manzana, con un poco de anís, y el acetato de feniletilo, como las rosas, la miel.

Este éster se produce por la combinación de etanol y ácido acético. Dado que el etanol es el alcohol más abundante creado por la levadura cervecera, la presencia de acetato de etilo en forma de disolvente se detecta a menudo en la cerveza, especialmente en la cerveza joven o «verde», antes de que la levadura haya comenzado a utilizar la fase estacionaria, para limpiar cantidades excesivas de este éster. En concentraciones más bajas, este éster puede traducirse agradablemente como pera, o desagradablemente en concentraciones más altas como el anteriormente mencionado, disolvente. Mantener este éster «a raya» es de gran importancia para muchos cerveceros, por lo que se hace hincapié en los parámetros de control, principalmente la temperatura de fermentación y las tasas de cabeceo adecuadamente altas. Además de ser producido por las cepas de levadura cervecera (Saccharomyces cerevisiae y Saccharomyces pastorianus), el acetato de etilo también es producido en grandes cantidades por las levaduras silvestres Brettanomyces, Hansenula y Pichia a través de la fermentación aeróbica. Por lo tanto, es importante señalar que los niveles excesivos de acetato de etilo también pueden ser el resultado de una infección, pero los cerveceros de fermentación mixta a menudo utilizan una bacteria salvaje para aumentar intencionadamente la concentración de acetato de etilo y otros ésteres.

Ester de fenol

Se calcularon perfiles de pH para la hidrólisis de los ésteres de glicina (II), ácido beta-aspártico (III) y ácido alfa-aspártico (IV) del p-acetamidofenol (I) a 25 grados y mu = 1,0 M. La hidrólisis de los ésteres II y III se produjo predominantemente mediante reacciones intermoleculares en las que intervinieron el agua, el ion hidróxido y las diversas formas iónicas de los sustratos. La hidrólisis del éster IV se produjo predominantemente a través de reacciones intramoleculares. Los efectos catalíticos de los iones formiato, acetato y fosfato, así como de la trometamina, en la degradación del éster II fueron similares a sus efectos en la hidrólisis del dicloroacetato de etilo. La eficiente catálisis de la hidrólisis del éster II en tampones de bicarbonato era consistente con un mecanismo que implicaba dióxido de carbono y la formación y descomposición de un intermedio de carbamato.

Reacción de esterificación

Este método puede utilizarse para convertir alcoholes en ésteres, pero no funciona con los fenoles, compuestos en los que el grupo -OH está unido directamente a un anillo de benceno. Los fenoles reaccionan con los ácidos carboxílicos tan lentamente que la reacción es inutilizable para la preparación.

Los ésteres se producen cuando los ácidos carboxílicos se calientan con alcoholes en presencia de un catalizador ácido. El catalizador suele ser ácido sulfúrico concentrado. En algunos casos se utiliza gas cloruro de hidrógeno seco, pero estos tienden a implicar ésteres aromáticos (aquellos en los que el ácido carboxílico contiene un anillo de benceno). Si eres un estudiante de nivel A en el Reino Unido, no tendrás que preocuparte por esto.

Como las reacciones son lentas y reversibles, no se produce una gran cantidad de ésteres en este tiempo. El olor suele estar enmascarado o distorsionado por el olor del ácido carboxílico. Una forma sencilla de detectar el olor del éster es verter la mezcla en un poco de agua en un pequeño vaso de precipitados.

Aparte de los muy pequeños, los ésteres son bastante insolubles en agua y tienden a formar una fina capa en la superficie. El exceso de ácido y de alcohol se disuelve y queda oculto bajo la capa de éster.

Reacción del fenol con el cloruro de acetilo

Al percibir ciertos aromas de la cerveza, es posible que oiga a la gente referirse a «ésteres» y «fenoles». Estos términos se utilizan a menudo de forma incorrecta o intercambiable. El hecho es que los ésteres y los fenoles son bastante diferentes, aunque pueden estar presentes al mismo tiempo. Veamos algunas de las principales causas de los ésteres y los fenoles en la cerveza.

Los aromas afrutados que se perciben en la cerveza suelen ser generados por los ésteres de la levadura, a no ser que haya fruta real en la receta. Durante la fermentación, una reacción entre los ácidos orgánicos presentes en el mosto y el alcohol en desarrollo provoca la formación de ésteres. Entre las características aromáticas más comunes de los ésteres se encuentran el plátano, la gota de pera, la manzana, la miel, las rosas e incluso el disolvente en algunos casos.

Aunque la reacción entre los ácidos y el alcohol forma realmente ésteres, hay tres variables que influyen en la cantidad de ésteres que pueden desarrollarse. Al comprender y gestionar estas variables, los cerveceros caseros pueden tener un cierto nivel de control sobre el carácter y el nivel de los ésteres producidos.