Formación

Formacion de alcoholes a partir de alquenos



julio 31, 2022

Condiciones de alqueno a alcohol

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Los alcoholes son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo unido al átomo de carbono de la cadena alquílica. A continuación se muestra una fórmula genérica. En este caso, el grupo hidroxilo (-OH) se une directamente al átomo de carbono del grupo alquilo (R), que puede ser metilo, etilo, propilo o incluso un grupo alquilo de cadena larga.

Los alcoholes de cadena de carbono inferior, como el alcohol metílico (metanol) o el alcohol etílico (etanol), son disolventes de laboratorio habituales. Los alcoholes tienen varias aplicaciones industriales. La fermentación del azúcar da lugar a un alcohol etílico que se procesa posteriormente para formular diversas bebidas alcohólicas.

Las propiedades químicas de un alcohol están directamente relacionadas con la presencia del grupo hidroxilo. El grupo hidroxilo crea una ligera polaridad en una molécula de alcohol. Hay tres sitios responsables de la reactividad química de los alcoholes. El enlace carbono – grupo hidroxilo (enlace C – OH), el enlace oxígeno – hidrógeno (enlace O – H) o el hidrógeno unido al carbono α (C – H). El carbono directamente unido al grupo hidroxilo se denomina carbono α.

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Un alqueno no reacciona con agua pura, ya que el agua no es lo suficientemente ácida como para permitir que el hidrógeno actúe como electrófilo para iniciar una reacción. Sin embargo, con la presencia de una pequeña cantidad de un ácido, la reacción sí se produce con una molécula de agua añadida al doble enlace del alqueno, y el producto es un alcohol. Esta es la reacción de adición de agua al alqueno catalizada por un ácido (también llamada hidratación), y esta reacción tiene gran utilidad en la producción industrial a gran escala de ciertos alcoholes de bajo peso molecular.

El ácido más comúnmente aplicado para catalizar esta reacción es la solución acuosa diluida de ácido sulfúrico (H2SO4). El ácido sulfúrico se disocia completamente en una solución acuosa y el ion hidronio (H3O+) generado participa en la reacción. A veces también se utiliza un ácido orgánico fuerte, el ácido tosílico (TsOH).

El mecanismo de la hidratación catalizada por ácido del alqueno es esencialmente el mismo que el de la adición del haluro de hidrógeno, HX, a los alquenos, y la reacción, por tanto, también sigue la regla de Markovnikov en términos de regioselectividad. A continuación se muestra la hidratación del 1-metilciclohexeno y el mecanismo de reacción.

Síntesis del alcohol

Un alqueno no reacciona con agua pura, ya que el agua no es lo suficientemente ácida como para permitir que el hidrógeno actúe como electrófilo para iniciar la reacción. Sin embargo, con la presencia de una pequeña cantidad de un ácido, la reacción sí se produce con una molécula de agua añadida al doble enlace del alqueno, y el producto es un alcohol. Esta es la reacción de adición de agua al alqueno catalizada por un ácido (también llamada hidratación), y esta reacción tiene gran utilidad en la producción industrial a gran escala de ciertos alcoholes de bajo peso molecular.

El ácido más comúnmente aplicado para catalizar esta reacción es la solución acuosa diluida de ácido sulfúrico (H2SO4). El ácido sulfúrico se disocia completamente en una solución acuosa y el ion hidronio (H3O+) generado participa en la reacción. A veces también se utiliza un ácido orgánico fuerte, el ácido tosílico (TsOH).

El mecanismo de la hidratación catalizada por ácido del alqueno es esencialmente el mismo que el de la adición del haluro de hidrógeno, HX, a los alquenos, y la reacción, por tanto, también sigue la regla de Markovnikov en términos de regioselectividad. A continuación se muestra la hidratación del 1-metilciclohexeno y el mecanismo de reacción.

Nombre del mecanismo de conversión de alqueno en alcohol

Sólo el 5% del eteno se convierte en etanol en cada paso por el reactor. Eliminando el etanol de la mezcla de equilibrio y reciclando el eteno, es posible conseguir una conversión global del 95%.

Nota: ¡Esto es una simplificación! Cuando los gases del reactor se enfríen, el exceso de vapor se condensará al igual que el etanol. El etanol tendrá que ser separado del agua por destilación fraccionada.

Nota: No he incluido el mecanismo de hidratación de estos alquenos más complicados en ninguna parte del sitio, pero no es demasiado difícil de resolver por uno mismo si se conoce el mecanismo de hidratación del eteno, y se sabe de la estabilidad de los carbocationes (iones de carbonio).

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